兄弟関係にある4組の薬

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始めてきた方は「このブログを通じて医療従事者と患者さんに伝えたい想い」をお読みください。

光学異性体というものがある。
有機化学の知識がある方は聞いたことがあるかもしれないが、
鏡像関係にある対称的な立体構造を持つ化合物(エナンチオマーという)のことだ。

右手と左手をイメージすると分かりやすいかもしれない。
形は一緒でも両者は絶対に重なり合うことはない。鏡にうつった自分も同様だ。

通常は、化学合成によって鏡像関係にある
化合物が混ざったラセミ体が生成される。

しかし、混ざりもの(ラセミ体)ではなく活性の高い方のみを分離することで、
効果を高める、少量で効果が見られるために
服用量を少なくする、副作用が軽減できる
といったことが可能になる。

簡単に言えば、薬のいいところを抽出した進化版の薬を作ることができる。
例えば、レクサプロ(Sシタロプラム)という近年発売された抗うつ薬は
そうした手法をもって開発された。

今回はそんな薬の例を4組紹介していく。

1、アモバン(ゾピクロン)とルネスタ(Sゾピクロン)

良く使われる睡眠導入剤である。

ルネスタは、ラセミ体であるゾビクロン(アモバン)から、
R体の光学異性体を除き
S体の光学異性体のみを分離した医薬品。

アモバンよりも用量あたりの薬の効果が上がるので、mg数が減っている。
アモバンの使用量は、7.5mg~10mgに対し、
ルネスタは1~3mg(高齢者は2mg)。

アモバンの特徴に唾液に苦い薬剤成分が分泌されるということがある。
ルネスタは用量を抑えることで苦味も抑えられた製剤だ。
とはいえ、まだ苦みは出る。
半減期はアモバンが4時間で、ルネスタは5時間と長い。
つまり、中途覚醒(夜中に目覚めてしまう)をおこしそうな時間にも
効果が持続しやすい。睡眠薬としては使いやすくなったのではないだろうか。

2、クラビットとタリビット
内服薬や点眼で良く使われる抗生物質である。

タリビッドは、SオフロキサンとRオフロキサンという化合物からなるラセミ体。

抗菌活性→Sのみが強い抗菌活性を示し、Rは抗菌活性を示さない。
副作用→Sは強い副作用を示さないが、Rは強い副作用を示す

クラビットはこの中のS(-)オフロキサン(=レボフロキサシンという)
のみを抽出した薬剤である。
従ってクラビットは、抗菌活性を高めて副作用を軽減したという
タリビッドのいいとことりの薬剤と言えるだろう。

3、ネキシウム(エソメプラゾール)とオメプラゾール

プロトンポンプ阻害薬(PPI)と呼ばれる、胃酸の分泌を強力に抑える薬である。

オメプラゾールはRとSの鏡像異性体が混ざったもの(ラセミ体)である。
エソメプラゾールはS体のみを抽出したもの。
エス-オメプラゾール→エソメプラゾールと命名された。

S体はR体と比べ、肝代謝酵素であるCYP2C19への
親和性が低く代謝を受けにくい。

従って、他のPPIと比較して遺伝子多型の影響を受けにくい。
作用点は他のPPIと同様である。

4、ジルテック(セチリジン)とザイザル(レボセチリジン)
ヒスタミンH1受容体に高い親和性を示し、強力な抗ヒスタミン作用を示す
抗アレルギー剤である。
ジルテックがラセミ体でザイザルがS体を抽出した薬剤にあたる。

1日1回の投与で、アレルギー性鼻炎やアレルギー性皮膚疾患(痒みや蕁麻疹)に対して、優れた効果を示す。
投与早期より優れた効果を発揮し、24時間安定した効果が持続する。
ジルテックは市販薬としても販売されている。

両者の用量は次の通り
ジルテック
成人:1回2錠(主成分として10mg)を1日1回就寝前に服用
   1日最高服用量は20mg
7歳以上15歳未満の小児:1回1錠(5mg)を1日2回朝食後および就寝前に服用

ザイザル
成人:通常1回1錠(主成分として5mg)を1日1回就寝前に服用
   1日最高服用量は2錠(10mg)です。
小児:通常、7歳以上15歳未満の小児には1回1/2錠(主成分として2.5mg)
   を1日2回、朝食後および就寝前に服用します。
   ※ザイザルはシロップ剤があるので、1/2錠に割ることは滅多にない

今回は光学異性体という観点から兄弟関係にある薬剤を紹介したが、

機会があれば、別の観点から兄弟関係にある薬剤を紹介していこう。

【参考文献】
各薬剤の添付文書を参考とした

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